Oleander otrzymał przy narodzinach imię Olaf i od początku czuł prawdziwą i nieskrępowaną niczym dumę z bycia Trytonem. Miał szczęśliwe wczesne dzieciństwo, z którego jednak niewiele pamięta. Urodził się w głębinach miejsca niezbyt znanego, o którym mawia się Szafirowy Szantung jako jedno z ośmiorga dzieci pary wysoko urodzonych Trytonów – matki Miralmy i ojca Heryosa. Ich autorytet w społeczności mórz nigdy jednak nie budził w Olafie szacunku – od młodości uważał ich za zimnych i zadufanych w sobie. Tylko, kiedy był bardzo młody obdarzył ich miłością, lecz później wszystko się zmieniło, później otwarcie okazywał lekceważenie.
Pod względem kontaktów z innymi dziećmi, mały Olaf nie miał lekko, gdyż znaczna część z nich dokuczała mu ze względu na zasobność portfela jego rodziny. Każdy go znał i wiedział czyim jest synem. Dziećmi kierowała zazdrość wręcz chorobliwa i jak tylko Olaf pojawiał się gdzieś sam, jedno ze starszych dzieci natychmiast go atakowało - szturchało, wyśmiewało się z okrzykiem na ustach "Patrzcie kto idzie!". Delikwent był wówczas trzynastoletnim dojrzewającym chłopakiem, zaś Olaf miał jedynie dziesięć lat, był wątłej postury i nie potrafił obronić swojego honoru w należyty sposób.
Jednak najbardziej bolesne wspomnienia z dzieciństwa nie dotyczyły rówieśników. Olaf przez wiele miesięcy doświadczał przemocy ze strony swojego wuja – brata matki, który zamieszkiwał w jednej z bocznych komnat pałacu. Zygfrydos był zgorzkniałym, surowym i nieobliczalnym Trytonem, uważanym przez rodzinę za "trudnego, lecz lojalnego". Olaf wielokrotnie próbował mówić rodzicom, że coś jest nie w porządku – że wujek go bije, traktuje podle, izoluje od innych, a z czasem zachowuje się wobec niego niepokojąco i nieodpowiednio. Jednak Miralma i Heryos nie chcieli słuchać. Twierdzili, że Olaf przesadza, dramatyzuje. Matka zalecała "więcej pokory", a ojciec wyraźnie unikał tematu, traktując go jako coś, co „chłopcu dobrze zrobi”.
Z czasem Olaf przestał mówić, zamknął się w sobie. Zygfrydos, czując bezkarność, stawał się coraz bardziej zuchwały i naruszał granice młodego Trytona w sposób, który trudno było zrozumieć czy nazwać. To właśnie wtedy w Olafie zaczęła się kształtować głęboka nieufność wobec autorytetów i instytucji rodziny.
Jedyną osobą, która zdawała się dostrzegać jego cierpienie, była Kiriama – nastoletnia córka Zygfrydosa. Pewnego dnia, podczas porannego spaceru, podeszła do niego i bez owijania w bawełnę powiedziała:
– Wiem, co robi mój ojciec. Wiem, że cię krzywdzi. Przepraszam za niego. Boję się, że pewnego dnia przekroczy granicę, z której nie będzie powrotu.
Zaproponowała, że powie o wszystkim matce lub rodzicom Olafa, ale on odmówił. Nie ufał już nikomu, a najmniej tym, którzy powinni byli go chronić.
Kiriama – również uwięziona w chorym, pełnym napięć domu – znalazła z Olafem niemy sojusz w obliczu brutalności Zygfrydosa. Ich późniejsze spotkanie w bawialni miało być ucieczką, namiastką ciepła i zrozumienia. Zamiast tego okazało się pułapką.
Nie wiadomo, czy Zygfrydos podsłuchał ich rozmowę, czy po prostu śledził ich z obsesyjną podejrzliwością. Kiedy się zjawili, był już tam. To, co wydarzyło się później, Oleander wspomina jako jeden z najbardziej upokarzających i przerażających momentów w życiu – moment, w którym ostatnia iskra dzieciństwa została brutalnie zduszona. Nigdy nie opowiedział nikomu wszystkiego. Nie chciał.
Próbował opowiedzieć o tym ojcu, ale kiedy miał już na końcu języka wyjawienie sekretu, stchórzył. Zatem rodzice nic nie wiedzieli o tym, co wydarzyło się w bawialni. Wiedział za to Olaf, bo obrazy z tego zajścia prześladowały go jeszcze długo. On i kuzynka zostali zmuszeni do stosunku seksualnego przez Zygfrydosa, a następnie Olaf padł ofiarą brutalnej napaści, po której to miał problem z pływaniem. Unikał wtedy wysiłku fizycznego i błąkał się po komnatach niczym duch. Zapłakany i poniżony, odarty z godności i zgwałcony. Ta sytuacja spowodowała, że znienawidził swoich rodziców za to, że nie uwierzyli mu w odpowiednim momencie. Myślał o nich jak najgorzej.
Z rodzeństwem relacje układały się różnie – z niektórymi łączyły go sporadyczne więzi, szczególnie z siostrą Arveją i bratem Lyrthionem, których uznawał za mniej nadętych od reszty rodziny. Resztę traktował raczej jak współlokatorów w wielkim, morskim pałacu – obecnych, ale obcych.
Przy narodzinach otrzymał od matki chrzestnej, starej syreny znanej jako Vesiriel, magiczną karafkę. Naczynie zawierało dwa istotne składniki: sproszkowaną eufyrę syrenią oraz wodnogrona o tej samej konsystencji, co eufyra syrenia. Karafka była podarkiem symbolicznym – znakiem, że Oleander ma mieć wolność wyboru: życie pod wodą lub wśród ludzi. Przedmiot pozwalał dłużej przebywać w ludzkim świecie, bo aż dwa tygodnie bez konieczności zanurzania się w wodzie.
Karafkę stosował od młodzieńczych lat, by co pewien czas pojawiać się w ludzkim świecie – wypijał płyn przy posiłku z wodorostów lub ślimaków, a później z lubością doświadczał odmienności ludzkiego ciała, zapachów i słów. Czasem nacierał karafkowym płynem nadgarstki, uzyskując krótszą, pięciodniową przemianę, która dawała mu więcej pretekstu, by wracać do wody, gdy ludzie zaczynali być zbyt męczący.
Pierwszą fascynację ludzkim światem przypłacił dziwnym romansem z kobietą imieniem Ilannea, dziewczyną o oczach ciemnych jak dno oceanu i pyskatym usposobieniu. To właśnie ona podarowała mu w prezencie syrop na potencję, w istocie żartobliwy drobiazg, mający go ośmieszyć w towarzystwie jej znajomych. Ilannea chciała, by Oleander poczuł się dotknięty, lecz nie przewidziała, że Tryton przyjmie prezent z rozbawieniem i absolutnym brakiem wstydu, a potem będzie go chętnie używał – ku jej wielkiej irytacji. Ich relacja zakończyła się burzliwie, po kłótni, w której Ilannea oskarżyła go o to, że "nigdy nie potrafił być w pełni człowiekiem ani w pełni Trytonem". Oleander skwitował to swoim suchym dowcipem i odszedł bez żalu. Syrop odnawia się w pierwszym dniu każdego miesiąca, zaraz po nowiu Księżyca. Nie wiadomo w jaki sposób Ilannea pozyskała ten przedmiot, jednak w przeszłości parała się dotrzymywaniem towarzystwa mężczyznom, którym świadczyła usługi seksualne, więc możliwe, że jeden z nich zostawił w pokoju, gdzie odbywało się spotkanie tych dwojga ów syrop i w ten sposób Ilannea sobie go przywłaszczyła.
W dorosłości Olaf przybrał imię Oleander, by zerwać resztki więzi z rodzicami i ich oczekiwaniami. Coraz częściej przebywał w wymiarze zawieszonym między światami – w tunelu zaświatów, gdzie zbłąkane dusze dryfowały, niezdolne podjąć decyzji o odejściu. To właśnie tam przebudził w sobie moc Ścinacza Dusz, umiejętność przecinania więzów życia specjalną kosą.
Stawał się zły stopniowo. Właściwie to zło zaczęło interesować się nim, a nie odwrotnie. Zło go wybrało w pewien sposób. Niezbyt dokładnie pamiętał swoją pierwszą podróż do zaświatów. Chciał wtedy komuś pomóc. Okazało się, że Kiriama, z którą przeżył swój wymuszony pierwszy raz znajduje się w śpiączce. Nie wiedział co się jej stało, bo ich kontakty zostały urwane, zaś wuj zniknął z pola jego widzenia. To pozwoliło mu przynajmniej trochę zapomnieć o tym jak bardzo go skrzywdził.
Kiriama pewnej nocy przyśniła się nastoletniemu Olafowi. Coś zaczęło wołać go niespodziewanie, a on, myśląc, że to koszmar senny, podążał za tym głosem. Tak trafił do zaświatów. Kuzynka opowiedziała mu przejmującą historię i wyjawiła, że obecnie jest na granicy życia i śmierci. Nie pamiętał co wydarzyło się potem, jednak parę dni później otrzymał informację o śmierci Kiriamy. Gorzko zapłakał nad jej losem.
Kosa, którą nosił, była pradawnym artefaktem przekazywanym między nielicznymi Trytonami, którzy odważyli się zejść w miejsca, gdzie kończy się czas i pamięć. Działała wyłącznie w zaświatach – dzięki niej Oleander mógł odprawiać dusze tych, którzy od wieków tkwili w stanie pół-śmierci.
Magii zła Oleander nauczył się od pewnego starego czarnoksiężnika, którego imienia nigdy nikomu nie zdradził. Był to człowiek samotny, zamieszkujący w morskiej grocie, gdzie od dekad gromadził zakazane księgi i traktaty o mrocznych sztukach.
Kiedy Oleander po raz pierwszy przemienił się w człowieka i trafił w te okolice, starzec wyczuł w nim naturalną skłonność do obcowania z zaświatami oraz predyspozycje, by posiąść wiedzę, jaką inni uważali za plugawą.
Przez kilka miesięcy czarnoksiężnik uczył go wytrwale, zdradzając tajemnice dawnych rytuałów i sposoby wzmacniania mocy, których nie spisywano w żadnych znanych kronikach. W zamian Oleander pomagał mu zdobywać rzadkie składniki z dna oceanu i przynosił relikty z zatopionych świątyń.
Dzięki tej nauce Tryton opanował magiczne rzemiosło zła na poziomie zaawansowanym, czyniąc z niego broń, którą mógł posługiwać się z pełną swobodą i pewnością siebie.
Ów czarnoksiężnik miał dwóch silnych synów, u których to Oleander, zwany później też Kosiarzem uczył się sztuki fechtunku i uników a także w dalszym ciągu dokształcał się z magii, tym razem była to Magia Ducha, którą ćwiczył w towarzystwie tychże młodzieńców - Malcolma oraz Milana.